Beim Kesselgucken versucht der Roulette-Spieler, mit einem „flinken Auge“ vorherzusagen, wohin die Kugel fallen wird. Wer als Spieler beim Roulette das Kesselgucken beherrscht, der kann den wahrscheinlichen Einschlagsektor der Kugel vorhersagen, indem die Geschwindigkeit der Kugel mit der Geschwindigkeit des Roulettezylinders abgeglichen wird. Dementsprechend beruht das Kesselgucken auf den physischen Eigenschaften des Rouletterades.
Die Schwierigkeit besteht hierbei darin, dass der „Kesselgucker“ seinen Einsatz innerhalb von wenigen Sekunden vornehmen muss, in denen sich die Kugel bereits im Kessel befindet. Ab dem Zeitpunkt, wo der Croupier die berühmten Worte „Rien ne va plus“, also „Nichts geht mehr“ sagt, können keine Einsätze mehr vorgenommen werden.
Besonders beliebt bei Spielern, die das Kesselgucken professionell betreiben, sind Wetten auf benachbarte Zahlen im Kessel. So können die Spielerinnen und Spieler beispielsweise nicht nur auf eine bestimmte Zahl, sondern außerdem auf eine bestimmte Zahl sowie auf ihre zu beiden Seiten benachbarten zwei, drei oder sogar vier Zahlen wetten. Auf diesem Weg können die Erfolgschancen beim Kesselgucken optimiert werden.
Die Berechnung des Einschlagsektors hängt dabei von mehreren unterschiedlichen Variablen ab. Diese können natürlich selbst von erfahrenen „Kesselguckern“ nicht komplett zuverlässig vorhergesagt werden, sodass nach wie vor ein Verlustrisiko besteht. Entscheidend ist neben der Geschwindigkeit des Roulettekessels auch das Gewicht bzw. die Beschaffenheit der Kugel. Wer das Kesselgucken über einen längeren Zeitraum betreibt, hat zudem die Möglichkeit, Kesselfehler zu entdecken und für sich zu nutzen.
In der Vergangenheit wurde das Kesselgucken durch die Casinos immer weiter erschwert. Dazu wurden beispielsweise die „alten“ Kugeln durch schnellere Teflonkugeln ersetzt, und auch die Geschwindigkeit der Zylinder insgesamt ist gestiegen. Erwähnenswert ist außerdem, dass die internationale Community der professionellen „Kesselgucker“ lediglich eine niedrige zweistellige Anzahl an Spielerinnen und Spieler umfasst.
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